Gil (Owen Wilson), auteur de séries télévisées, tente d'écrire un roman et s'apprête à épouser une jolie bourgeoise, Inez (Rachel McAdams). Il rêve d'habiter Paris qu'il apprécie particulièrement sous la pluie, tandis qu'elle souhaite plus que tout s'installer à Malibu. Ils n'ont pas les mêmes idées, ni les mêmes envies et dès les premières scènes du film, le spectateur comprend qu'ils n'ont rien à faire ensemble.
Woody Allen explore à nouveau ses thèmes favoris sans pour autant se répéter car l'approche est originale: le couple, l'insatisfaction, la création et l'influence de la ville sur cette dernière. Tout cela fleure bon la littérature fin-de-siècle et décadente... Le héros, Gil, souffre de ce que Paul (Michael Sheen), ami pédant de sa future femme, appelle "le syndrome de l'âge d'or". Gil rêve du Paris des années 1920, de ses figures littéraires et artistiques : Hemingway, le couple Fitzgerald, Picasso et Gertrude Stein, le jeune Bunuel, Dali et al. Par magie, il se trouve projeter dans cette époque tous les soirs à minuit au milieu des artistes et fait la rencontre d'Adriana (Marion Cotillard), modèle des peintres, qui rêve quant à elle du Paris de la Belle Epoque.
Owen Wilson, acteur américain de films comiques parfois potaches, incarne parfaitement l'écrivain nostalgique, né trop tard dans une société vide qui ne lui sied guère. Son physique de grand dégingandé convient parfaitement à ce personnage errant en quête de sens. Le film est beau, enjoué et optimiste, à l'image des premiers plans de Paris sur une musique de Sidney Bechet. Si les personnages de Woody Allen sont de grands insatisfaits, ils demeurent malgré tout de perpétuels optimistes à la recherche du bonheur.
Dans une interview accordée à Télérama (Télérama n°3200), Woody Allen exprime sa désillusion face à l'inanité de l'être :
Je m'identifie toujours à ceux qui rejettent la réalité, Cecilia, Gil ou la Blanche Dubois d'Un tramway nommé Désir, qui ne veut pas renoncer à vivre dans un monde enchanté. Je trouve notre monde sinistre, et la condition humaine de plus en plus atroce.Comme des millions de personnes de mon âge, j'ai grandi dans l'illusion la plus parfaite, dans le fastueux décor des salles de cinéma où je passais ma vie, et dans l'imagerie des films hollywoodiens. Je connais des gens qui ne se sont jamais remis de la déception qu'ils ont ressentie en avançant dans l'existence. Qui sont restés en colère toute leur vie contre leur conjoint parce qu'il n'était ni aussi noble, ni aussi beau, droit et courageux que dans les films. Ils se sentent comme dans un cauchemar: pris au piège de la réalité. Moi-même, je n'ai jamais complètement surmonté cette tristesse.
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